Jesse James (Brad Pitt) war einer der ersten amerikanischen Medienstars. Es wurden zahllose faszinierende Bücher und fabelhafte Geschichten über Amerikas wohl berühmtesten Banditen geschrieben, die ihn größer machen als er zu Lebzeiten je war, doch die meisten von ihnen nehmen es mit der Wahrheit nicht ganz so genau.

Für die Ausgeraubten und Terrorisierten und für die Familienangehörigen derjenigen, die Jesse James tötete, war er vermutlich nur ein gewöhnlicher Krimineller. Hingegen wurde Jesse und der James-Gang in den 1870er-Jahren von der Sensationspresse und in vielen Groschenromanen größte Ehrfurcht und Bewunderung entgegengebracht. Er wurde als eine Art Robin Hood gefeiert, der gezielt jene Banken und Eisenbahngesellschaften aufs Korn nahm, die den armen Farmern das Leben schwer machten.

Robert Ford (Casey Affleck) bewunderte Jesse James über alles - er war ein idealistischer und ehrgeiziger Junge, der sich nichts mehr wünschte, als eines Tages mit seinem Idol reiten zu dürfen. Er konnte nicht ahnen, dass er einst als der dreckige kleine Feigling in die Geschichtsbücher eingehen würde, der Jesse in den Rücken schoss...