Jane Nichols (Katherine Heigl) ist jung, hübsch, erfolgreich, aber immer noch Single. Zeit sich um das eigene Liebesglück zu kümmern hat sie allerdings nicht, da sie voll und ganz mit ihrer Leidenschaft, der Organisation von Hochzeiten, beschäftigt ist. In 27 Abendkleidern, die perfekt für eine eigene Modenschau wären, steht sie all ihren Freundinnen mit voller Brautpower zur Seite. Nur sie selbst hat sich noch nicht getraut.

Als sich ihr Chef George (Ed Burns) in ihre jüngere, sehr attraktive Schwester Tess (Malin Akerman) verliebt und diese kurz darauf heiraten will, gilt es ein weiteres Fest zu planen. Es gibt nur ein Problem: Jane ist seit langem selbst verliebt in George. Und als auch noch der Hochzeitskolumnist Kevin (James Marsden) auf der Bildfläche auftaucht, ist das Gefühlschaos perfekt...