57 Jahre ist Bad (Jeff Bridges) alt, dennoch tourt er immer noch mit seinen alten Nummer-Eins-Hits durch drittklassige Bierkaschemmen und heruntergekommene Bowling-Schuppen. Sein grölendes Publikum ist so alt wie er - und ebenso desillusioniert und trinkfreudig. Bald wird er völlig in Vergessenheit geraten sein, lediglich wenn er für seinen Protegé Tommy Sweet (Colin Farrell) - der hat es zu Ruhm und Reichtum gebracht - ein Konzert eröffnen darf, fühlt er sich an alte, bessere Tage erinnert.

Bad kämpft sich von einem alkoholumnebelten Gig zum anderen, bis er eines Tages in Santa Fe auf Jean Craddock (Maggie Gyllenhaal) trifft. Die Journalistin ist eine Frau ganz nach seinem Geschmack, mehr noch, er verliebt sich Hals über Kopf in sie. Aber Bad kennt sich selbst nur zu gut und macht der Frau und sich keine Hoffnungen. Und Jean, alleinerziehende Mutter mit viel Lebenserfahrung und noch mehr Enttäuschungen, setzt keinen Cent auf den abgetakelten Musiker. Dennoch, Liebe folgt ihren eigenen Gesetzen, und so können die beiden nicht von einander lassen.

Aber kann das gut gehen? Bad kann schließlich kaum auf sich selbst aufpassen. Wie soll er sich also um jemand anderen kümmern? Trotzdem. Er gibt sich Mühe, kämpft und ist entschlossen, seine letzte Chance aufs Glück zu nutzen...